Media Barat bersaing untuk mengatakan bahawa Madonna bosan dengan teman lelakinya Brahim Zebat. Selepas bercuti di Paris, penyanyi itu bersama dengan anak perempuannya, Lourdes, hubungan antara finalis pencinta itu salah. Bintang berdekatan mendakwa bahawa mereka tidak pernah melihat Brahim dan Madonna bersama-sama sejak akhir musim panas.
Semasa Brahim sedang mencari semangat baru, Madonna memutuskan untuk memperbaharui hubungan dengan bekas suaminya, pelakon dan pengarahnya, Sean Penn. Sumber melaporkan bahawa pasangan itu saling gembira. Di samping persahabatan dan simpati, pasangan itu juga disatukan oleh sebab umum - kerja amal. Sudah terlalu awal untuk mengatakan bahawa Penn dan Madonna adalah pasangan yang penuh, sejak penyanyi itu tidak secara rasmi melanggar hubungan terdahulu. Tetapi Sean dan Madonna melawat pusat sama Kabbalah bersama-sama, dan ini sudah mengatakan sesuatu.
